Dymitr miał być rzekomo ocalałym synem Cara Rosji- Iwana IV Groźnego. W chwili jego śmierci, 18 marca 1584.r przy życiu pozostało 2 synów Iwana. Fiodor , późniejszy car był jego synem z pierwszego małżeństwa z Anastazją Jurjewą-Zacharjiną oraz Dymitr, zrodzony z siódmej żony Marii Nagoj. Ponieważ prawo kanoniczne zezwalało władcy mieć sześć żon, Dymitr będący synem z siódmą żoną , był z kanonicznego punktu widzenia z nieprawego łoża. Na ten casus będzie się w późniejszym czasie powoływał Borys Godunow ,będąc już carem. Carem został starszy z braci- Fiodor, będący jednak chorowity i niedorozwinięty , w jego imieniu sprawami państwowymi miała zajmować się rada regencyjna , do której należeli: Nikita Romanowicz Jurjew-Zacharjin, wuj Fiodor Iwan Mścisławski, Książe Iwan Szujski, Borys Godunow, oraz Bogdan Bielski- faworyt Iwana Groźnego. Wśród opiekunów Fiodor największym szacunkiem i zaufaniem cieszył się Nikita Romanowicz , jednakże w niedługim czasie dosięgła go choroba i nie mógł zajmować się sprawami państwowymi. W tej sytuacji na czele rady stanął Borys Godunow. Po kilku latach to on de facto przejął pełnię rządów , nie mając formalnej podstawy w postaci tytułu cara. W owym czasie półroczny carewicz Dymitr wraz z matką przebywali w Ugliczu, mieście nadanym przez Iwana na własność Dymitrowi..
15 maja 1591 doszła do Moskwy wiadomość o tragicznej śmierci małego Dymitra. Jest to jedna z najbardziej tajemniczych epizodów w historii tej postaci, nie ma bowiem stuprocentowego dowodu w postaci jakiegokolwiek dokumentu potwierdzającego lub zaprzeczającego faktyczną śmierć młodego carewicza. Istnieją hipotezy że młody carewicz cierpiący na padaczkę , podczas zabawy ugodził się nożem w szyję. Rana okazała się śmiertelna, zmarł w wyniku nadmiernego upływu krwi. Jednakże najbardziej prawdopodobną i przyjętą w historiografii hipotezą jest teoria o zamordowaniu Dymitra przez ludzi wynajętych przez Borysa Godunowa. Jest to tym bardziej prawdopodobne iż w wypadku ewentualnej śmierci Fiodor, Godunow miał realniejsze szanse na objęcie tronu carskiego. Dalsze wypadki potoczyły się po myśli Godunowa, bowiem w 1598 r. zmarł Fiodor , na którym wymarła dynastia Rurykowiczów. Sobór ziemski zwołany do Moskwy w lutym 1598 obrał carem Borysa Godunowa.
Kolejny ważny epizod związany z legenda Dymitra można datować na rok 1600. Wtedy właśnie po kraju zaczęły krążyć pogłoski że Dymitr jednak żyje. Mniej więcej w tym samym czasie Borys Godunow chciał pozbyć się przedstawicieli rodziny Romanowów, szyjących wielki spisek mający na celu obalenie urzędującego cara. Ponadto w jednym z dokumentów wydanych w 1605 r. Borys podejrzewał Romanowów, że na ich dworze ukrywa się mnich –Griszka Otriepiew, mający w niedługim czasie odegrać rolę cudowanie ocalałego syna Iwana Groźnego.
Rodzina Otriepiewów wywodziła się Litwy. Po przeniesieniu się w granice państwa moskiewskiego cześć rodziny osiedliła się w Galiczu. Syn Bogdana Otriepiewa- Jurij urodził się mniej więcej w tym samym czasie co Dymitr. Ojciec szybko osierocił syna , przed śmiercią pełnił rolę setnika strzelców carskich. Nie mając wielkich perspektyw zrobienia kariery na carskim dworze Jurij Otriepiew wstąpił na służbę do sokolniczego Michaiła Romanowa , po pewnym czasie przeniósł się do bojara Borysa Czerkaskiego. Właśnie z tym epizodem łączy się pozbawienie rodziny Romanowów łaski carskiej. W jej kręgach zaczął dojrzewać spisek mający na celu usunięcie Godunowa. Prawdopodobnie ktoś z kręgu rodziny wpadł na pomysł „wskrzeszenia” zmarłego Dymitra, ponieważ gdyby on żył , to jemu a nie Borysowi należałby się tron. Kolejny mroczny fragment dziejów dotyczy faktu skłonienia młodego Jurija do odegrania roli „ocalałego” Dymitra. Nie wiadomo jakich argumentów użyto i jak długo był on nakłaniany. W związku z aresztowaniami i represjami jakimi dotknięto rodzinę Romanowów, Jurija wysłano do klasztoru ,by uniemożliwić aresztowanie także i jego.
Początkowo znalazł się w klasztorze Czudowskim na Kremlu, w lutym 1602 r. Jurij (Griszka) Otriepiew wraz z dwoma innymi mnichami zbiegł z klasztoru. Pierwszym miejscem jego postoju był Nowogród Siewierski, gdzie nawet odprawiał on mszę wraz z miejscowymi popami. Jakiś czas przebywali w najbardziej znanym i najważniejszym na Rusi klasztorze- Ławie Pieczerskiej. Latem 1602 r. Griszka przebywał w Ostrogu,w posiadłości księcia Konstantego Ostrogskiego. Wydaje się że jego pobyt w Ostrogu nie był przypadkowy, Romanowowie mogli wymieniać go jako ewentualnego sprzymierzeńca lub nawet protektora. Pewny jest również pobyt Grzegorza w Moszczy, miasta będącego w tym czasie głównym ośrodkiem arianizmu. Nie było to bez znaczenia w poglądach Otriepiewa gdyż zdradzał on pewne zainteresowanie religią ariańską. Nie mogąc znaleźć poparcia Ostrogskiego ,zwrócił się do Kozaków, z którymi rzekomo miał nawet pustoszyć okolice Kijowa. Potwierdzony dokumentami jest jego kontakt z Kozakami w lutym 1604r. Następnie trafił on na służbę do księcia Adama Wiśniowieckiego, do Brahinia. Związana jest z nim ciekawa legenda, jakoby Dymitr Samozwaniec będący zwykłym sługa u księcia Adama pewnego dnia ciężko zachorował. Chciał by sprowadzono popa, gdyż czuł nadchodzącą śmierć. Jemu wyjawił swe rzekome pochodzenie, prosząc go by pochował go zgodnie z honorami należnym carskim dzieciom. Pop oczywiście wyjawił tajemnice księciu Wiśniowieckiemu. Z dalszej części opowieści wynikało że książe ma u siebie syna zmarłego Iwana Groźnego- carewicza Dymitra. Wedle relacji samego zainteresowanego, miał on po śmierci ojca być wysłany do Uglicza. Tam Borys Godunow kazał go zamordować, ale dzięki opatrzności Bożej przeżył on ,ukryty przez dwóch bojarów. Wiśniowiecki postanowił powiadomić o sytuacji króla Zygmunta III Wazę, pod koniec października 1603 r. Sam król podekscytowany całą sprawą , nie omieszkał poinformować nuncjusza papieskiego w Polsce- Klaudiusza Rangoniego, a zatem i samego papieża- Klemensa VIII który odniósł się do rewelacji na temat Dymitra nader sceptycznie.
Jak okazało się dopiero kilka lat później, duży wpływ na Dymitra miała rodzina Mniszchów, a właściwie córka Jerzego Mniszcha ,wojewody sandomierskiego-Maryna. Rodzina wojewody była bardzo liczna, a cechowała ich rozrzutność. Jerzy Mniszech żył ponad stan, co doprowadziło go do sporych długów. Zadłużał się u osób prywatnych, również u rodziny. Nie płacił przy tym królowi rat ze starostwa samborskiego oraz żup solnych ruskich. Jak się miało okazać później, „Dymitr Samozwaniec” był panaceum na jego kłopoty finansowe. W wyniki narady miał on stać się opiekunem Otriepiewa. Podczas pobytu w Samborze poznał on córkę wojewody Mniszcha- Marynę. „Dymitr” zakochał się w niej , co Jerzy Mniszech , skłaniając „carewicza” by złożył obietnicę poślubienia Maryny, po objęciu tronu moskiewskiego. Był też zobowiązany do wystawienia dokumentu przyznającego Mniszchowi i jego rodzinie wielkich majątków w państwie moskiewskim. Starano się również zorganizować audiencję u króla Zygmunta III Wazy , co nastąpiło 15 marca 1604 r. Wobec sceptycyzmu króla co do misji „Dymitra”, wyrażonego również przez jego współpracowników, m.in. kanclerza Jana Zamoyskiego, hetmana polnego litewskiego Jana Karola Chodkiewicza , „carewicz” zmuszony był szukać innych protektorów. Dla swej sprawy próbował pozyskać Kościół katolicki. Jeszcze w marcu spotkał się on z nuncjuszem Rangonim. Samozwaniec prosił o wstawiennictwo Wielkiego Ojca , jak nazwał papieża, dla jego sprawy, deklarując jednocześnie chęć przyjęcia wiary katolickiej, tak by obu stronom układ przyniósł wymierne korzyści. W okresie Wielkiego Postu , dokładnie w piątek, wziął udział w nabożeństwie odprawianym w kościele OO. Franciszkanów. Sam „Dymitr” chciał stworzyć pozory że nie łatwo mu będzie przejść na katolicyzm po pierwsze z racji historii „jego” rodu, przedstawicieli wiary prawosławnej. W zawoalowany sposób przedstawiał swój problem jako sprawy natury dogmatycznej.
Król Zygmunt III Waza również chciał zdobyć pewne korzyści dla siebie i państwa, w zamian za „milczącą zgodę” na poczynania „Dymitra”. W wyniku pertraktacji , „carewicz” pod przysięgą zobowiązał się pomóc Zygmuntowi w odzyskaniu dziedzicznej korony szwedzkiej. Co do ustępstw terytorialnych zgodził się odstąpić połowę ziemi smoleńskiej i 6 miast w ziemi siewierskiej. Inne warunki mówiły o nawiązaniu ścisłego sojuszu polsko –moskiewskiego, sprowadzeniu do Moskwy jezuitów i innych duchownych katolickich. Z Jerzym Mniszchem również doszło do umowy, na mocy której miał poślubić on Marynę gdy osiągnie tron moskiewski, dotyczyła ona również przekazania pokaźnych sum pieniężnych dla rodziny Mniszchów.
„Dymitr” przygotowując swą wyprawę na Moskwę wiedział o jej wewnętrznych problemach w tamtym okresie, a także o klęskach nieurodzaju nawiedzających państwo moskiewskie. Nastroje panujące na południu kraju, szczególnie zaś na ziemi siewierskiej były znane Otriepiewowi. Mógł liczyć na pomoc miejscowej ludności, i jak okaże się niedługo, dobrze przewidział nastroje społeczne. Wyprawa zaczęła się dokładnie 25 sierpnia 1604 r. , kiedy „Dymitr” Samozwaniec wyruszył wraz z Jerzym Mniszchem z Sambora. Już 9 września przybył do niego poseł kozacki , z deklaracją udzielenia pomocy. Jego wojsko liczyło około 4500 ludzi , z którymi wyruszył na Moskwę „odzyskać” koronę „jego” ojca. Na siewierszczyźnie do Samozwańca przyłączyło się kilka tysięcy kozaków dońskich i zaporoskich. Gdy armia osiągnęła granice państwa moskiewskiego, ruszyli do najbliższej twierdzy- Morawsk. W mieście tym przyjął pierwszy hołd od „swoich” poddanych, część z nich dołączyła do armii. Kolejnym punktem jego wyprawy był Nowogród Siewierski. „Dymitr” myślał że miasto podda mu się dobrowolnie, jak miało to miejsce w przypadku Morawska. Pertraktacje z Piotrem Basmanowem zakończyły się niepowodzeniem, postanowiono w takim wypadku rozpocząć regularne oblężenie. Miasto broniło się dzielenie i nie skapitulowało. W międzyczasie poddał mu się gród Putywl. W nocy , z 19 na 20 grudnia 1604 r. doszło do bitwy pod Nowogrodem Siewierskim między siłami cara Godunowa, którego siły reprezentował książe Iwan Mścisławski a wojskami „Dymitra”. Bitwa zakończyła się całkowitą porażką wojsk Mścisławskiego, którego wojska uciekały w popłochu, chroniąc się w pobliskich lasach. Zwycięstwo jednak nie zostało w pełni wykorzystane. „Dymitr” apelował do swych żołnierzy by pomogli mu do końca rozbić siły carskie, by już nic przeszkadzało w marszu na Moskwę. Armia odpowiedziała negatywnie, domagając się zaległego żołdu, narzekając jednocześnie na niesprzyjające warunki atmosferyczne. Na początku roku 1605 część wojska opuściła Samozwańca i udała się do Rzeczpospolitej. Wraz z nią wyruszył Jerzy Mniszech, co zapewne nie spodobało się „carewiczowi”. Jednakże w kilka dni po tym wydarzeniu , odtworzono kontyngent armii , za sprawą 12 tys. Kozaków zaporoskich , którzy wstąpili na służbę do Samozwańca. 21 stycznia 1605 rozegrała się bitwa pod Dobryniczami, zakończona klęską „Dymitra”. Sam „carewicz” ledwo uszedł z życiem, przed dostaniem się w ręce nieprzyjaciela pomógł mu książe Wasyl Mosalski, użyczając swego konia. Sytuacja stawała się coraz trudniejsza, szeregi armii opuszczali kolejni żołnierze, przy uzurpatorze pozostali tylko najwierniejsi. Dymitr wysłał więc gońców do Jerzego Mniszcha z prośbą o jak najszybsza pomoc. Król Zygmunt III również był konsekwentny w nieokazywaniu oficjalnej pomocy Samozwańcowi. Podczas obrad sejmu w grudniu 1604 r. przybyło do króla poselstwo od cara Godunowa, w osobie Postnika Ogariewa. Miał on nakłonić króla do schwytania Otriepiewa, przedstawił cały szereg przewinień jakich dopuścił się „Łżedymitr”. Wobec powyższego „Dymitr” wpadł na chytry pomysł znalezienia „prawdziwego” Griszki Otriepiewa i pokazania go ludowi
13 kwietnia 1605 r. zdarzyła się sytuacja mająca ogromny wpływ na dalsze wypadki wyprawy „Dymitra Samozwańca”. Tego dnia Borys Godunow zasłabł nagle, jego stan był na tyle poważny że już półprzytomny udzielił błogosławieństwa jako następcy tronu carskiego swemu synowi Fiodorowi. Po kilku godzinach Borys Godunow zmarł. Istnieje kilka hipotez dotyczących jego śmierci, jednak najbardziej prawdopodobna wydaję się być ta, mówiąca o spisku w środowisku bojarskim. Wobec potajemnych konszachtów ludzi z otoczenia dworu z „Dymitrem” , który wraz z upływającym czasem miał coraz szersze poparcie społeczne na ziemiach państwa moskiewskiego rokowało to pozytywne rozwiązanie sprawy „odzyskania” tytułu monarszego prawowitej dynastii. Prym w spisku mieli wieść bracia Golicynowie- Iwan i Wasyl. Przyłączyli się do nich bracia Lapunowowie. W koncu na stronę Samozwańca przeszedł lojalny dotąd Piotr Basmanow. 7 maja 1605r. dowódcy carscy i ogromna część wojska podporządkowało się Samozwańcowi. 5 czerwca 1605 r. „Dymitr” pojawił się w Tule. Spotkał się tam z oficjalną delegacją z Moskwy , którzy przywieźli akt poddania się Samozwańcowi mieszkańców stolicy.
Uroczysty wjazd „Dymitra” Samozwańca do Moskwy odbył się 20 czerwca 1605r. Patriarchę Jowa zmuszono do ustąpienia , na jego miejsce powołano arcybiskupa Riazania , greka z pochodzenia- Ignacego. Rozesłał on do wszystkich miast dokument z powiadomieniem , że na tron carski wstąpił syn prawowitego cara Iwan IV Groźnego- Dymitr. Ci którzy jednak umożliwili mu wstąpienie na tron, teraz ujawnili swe prawdziwe oblicze, a na ich czele stał książe Wasyl Szujski. Wiedział on na pewno o tym ,iż na tronie zasiadł fałszywy Dymitr, prowadził on przecież w Ugliczu śledztwo dotyczące śmierci młodego carewicza. Chciał on posłużyć się „Łżedymitrem” do obalenia Borysa Godunowa i nie pozwolić by ów fałszywy car umocnił się we władzy by sam ją objąć. Powoływał się on na swe korzenie jako legitymację do sprawowania rządów, uważając się za potomka Aleksandra Newskiego. Szujskiego jednak aresztowano i skazano na karę śmierci. W dniu wykonania wyroku , cudem uniknął śmierci, w ostatniej chwili przybył bowiem wysłannik „Dymitra” z aktem łaski dla Wasyla. Ostatecznie został on skazany na zesłanie , a jego majątek uległ konfiskacie. Koronacja na cara „Dymitra” nastąpiła 21 lipca 1605r.
Dymitr, gdy wstąpił na tron, wielu osobom zwrócił dobra ziemskie, których pozbawił ich „jego ojciec”, spłacił też długi zaciągnięte przez Iwana IV. Potwierdził również przywileje duchowieństwa. Za jego panowania prowadzono też prace nad spisaniem nowego kodeksu praw. Nosił się z zamiarem założenia w Moskwie uniwersytetu. Nie wprowadził zmian w strukturach zarządzających państwem, nadal najwyższym organem pozostawała Duma bojarska. W gronie najbardziej zaufanych doradców nowego cara znaleźli się: książe Wasyl Mosalski , Michaił Mołczanow oraz Piotr Basmanow. Samozwaniec nie zachował lojalności względem Maryny Mniszchówny którą miał poślubić , zdradzając ją z coraz to nowymi nałożnicami które polecił sobie sprowadzać na dwór. Nie oszczędził nawet przy tym córki Borysa Godunowa- Kseni , wręcz zmuszając ją do miłosnych uniesień.
Niebawem po wstąpieniu na tron, o fakcie tym dowiedział się Zygmunt III, który wyprawił do „Dymitra” posła z listem gratulacyjnym. Pierwsza oficjalna wizyta posła Aleksandra Gosiewskiego przyniosła też pierwsze nieporozumienia. Będzie ono później przybierało na sile, a chodziło o tytuł którym posługiwał się „Dymitr” po wstąpieniu na tron. Przybrał on tytuł cesarza, a w listach przywiezionych przez Gosiewskiego widniała jedynie tytulatura hospodara wielkiego moskiewskiego. We wrześniu 1605 r. doszło do pierwszej próby pozbawienia życia panującego cara ale domniemanych sprawców ujęto. DO kolejnej próby doszło na początku stycznia 1606r.
Wstąpiwszy na tron „Dymitr” chciał, by ziścił się flagowy pomysł jego polityki zewnętrznej, planował bowiem uderzyć na Turcję. Organizował ćwiczenia dla swych żołnierzy , by nauczyli się skutecznie atakować i bronić. Planami walki z Portą nie byli zachwyceni przedstawiciele bojarstwa. Kolejny krok poczyniony przez „Dymitra” z chwilą umocnienia się na tronie był plan poślubienia Maryny, wykonując zapis umowy z 25 maja 1604 r. W tym celu wyprawił do Polski poselstwo, które miało prosić króla Zygmunta III o zgodę na ślub Maryny z „Dymitrem”. 22 listopada1605r. odbył się ślub per procura Maryny i cara, którego zastępował poseł moskiewski Afanasij Własiew. Punktem o realizację, którego również miał się starać legat, było zwerbowanie króla Zygmunta do sojuszu i wyprawy przeciwko Turcji, czego jednak nie udało się zrealizować. Wkrótce po wyjeździe posła moskiewskiego, zjawił się na dworze u króla pewien Szwed , Peer Person .Opowiedział on królowi polskiemu , że na tron moskiewski wstąpił fałszywy „Dymitr”. Prawdopodobnie człowiek ten został wyprawiony do Polski z polecenia przeciwników cara, rodzinę Szujskich. Kolejna misja , z która został wysłany tym razem Iwan Bierobrazow, przyniosła dla Wasyla Szujskiego zamierzony cel. Uzyskał on pewność że w przypadku walk wewnętrznych w państwie moskiewskim , nie uzyska on pomocy króla polskiego.
Samozwaniec chciał wykonać kolejny punkt podjętego przez siebie planu: wykorzystując pobyt legata papieskiego w Moskwie, prosił go by papież przysłał odpowiednich pod względem wykształcenia ludzi , potrzebował bowiem doświadczonej , profesjonalnej kadry .Chciał też nawiązać stosunki z innymi władcami europejskimi, by zrealizować swój sztandarowy plan natarcia na Turcję. Powoli jednak tracił on grunt pod nogami, gdy pojawiały się coraz to nowe informacje na temat rzeczywistego pochodzenia cara „Dymitra”. Wobec powyższego, chciał by jego wybranka, Maryna Mniszchówna wraz ojcem jak najszybciej przybyli do Moskwy w celu poślubienia jej już przez samego władcę. Jerzy Mniszech w Moskwie zjawił się 24 kwietnia, Maryna zaś uroczyście wkroczyła do stolicy 2 maja 1606r. Wraz z nią zjawiło się pokaźne polskie poselstwo. Car otaczał się Polakami , już po wstąpieniu na tron ,w czerwcu 1605 r., czym zniechęcił sobie część tutejszych mieszkańców, bojarstwo również z niechęcią patrzyło na polską załogę na Kremlu. Przy wymienianiu listów uwierzytelniających znów wybuchła sprawa tytulatury cara „Dymitra”, której nie uznawał Zygmunt III Waza. W odpowiedzi na to car moskiewski nie wymienił tytułu Zygmunta jako króla, zaogniając jeszcze bardziej sytuację.
8 maja odbyła się koronacja Maryny i jej ślub z Dymitrem. W tym samym czasie , gdy „Dymitr” i Maryna , wraz z polskim poselstwem biesiadowali , książęta Szujscy przygotowywali spisek ,mający na celu ostateczne pozbawienie władzy „Łżedymitra” oraz pozbycie się z Kremla polskiej załogi. Wyznawana religia jak i samo zachowanie na carskim dworze bardzo nie podobało się tutejszym bojarom. Przywódcą owego spisku był Wasyl Szujski, któremu „Dymitr” oszczędził życia. Jak miało się okazać później , był to jeden z jego największych błędów. Tymczasem posłowie wysłani przez Zygmunta III przystąpili do pertraktacji z carem.Dotyczyły one warunków zawarcia sojuszu między oboma państwami. Szczegóły ustalały m.in. wieczny sojusz i przymierze dwóch państw, równego dzielenia terytoriów wespół zdobytych, wolności handlu dla kupców polskich i moskiewskich, budowy wspólnej floty. Nadto król domagał się zwrotu ziemi siewierskiej, księstwa smoleńskiego oraz szeregu miast, w zamian, za co miał udzielić „Dymitrowi” pomocy w walce z Tatarami.
17 maja w wyniku spisku ostatecznie pozbawiono Dymitra Samozwańca władzy carskiej, a wydarzenia owego dnia zostały opisane jako „krwawa jutrznia”. Spiskowcy chcąc osiągnąć cel rozpuścili plotkę, że Polacy przebywający na dworze chcą pozbawić życia cara. W wyniku ogólnego popłochu ułatwili sobie dotarcie do „Dymitra”. Jego zwłoki zmasakrowano, Polacy również stali się obiektem agresji ze strony Rosjan.
19 maja 1606r. stronnicy Wasyla Szujskiego postanowili wybrać go nowym carem. Bezpośrednio po wyborze do wszystkich miast rozesłano dokument, oznajmiający iż państwo moskiewskie uwolniło się od fałszywego cara, heretyka Griszki Otriepiewa. Jednakże z chwilą zabójstwa „Łżedymitra: rozeszły się pogłoski ,że nie zabito cara ,a człowieka bardzo do niego podobnego. Legenda „Dymitra Samozwańca” trwała dalej.
